Der Rotweinweg startet in Assmannshausen an der Kirche im Ortskern. Die Markierung weist am Hotel Alte Bauernschänke nach rechts  in die Niederwaldstraße. Gleich zu Beginn führt die Route gleichlaufend mit dem Rheinsteig an der Talstation der Sesselbahn vorbei, die gemütlich aus dem Ort hinauf zum Jagdschloss Niederwald gondelt. Anfangs geht es kurz steil, dann etwas flacher  bergauf bis zum Abzweig der Waldstraße.

Sie biegen scharf nach rechts darauf ein und wandern an der folgenden Linkskehre der Straße geradeaus in den Wald hinein. Nach etwa 100 Metern  kommt eine scharfe Linkskurve; wenige Meter entfernt steht ein Aussichtspavillon mit Blick auf den Assmannhäuser Höllenberg. Dessen Name hat mit dem Teufel nichts zu tun, sondern rührt vom mittelhochdeutschen Wort „helda“ her, das einen steilen Abhang umschrieb. Und steil, das sieht man auf den ersten Blick, ist es hüben wie drüben allemal. Dass die Weine aus dem Höllenberg so „teuflisch“ gut schmecken, liegt am schiefrigen Boden, der starken Neigung des Hanges und seiner Ausrichtung nach Süden und Südwesten.

Nachdem Sie den Ausblick genossen haben, geht es weiter steil bergan. Oberhalb folgen zwei Kehren, bevor die Bergstation der Sesselbahn erreicht ist. Der kleine Wildpark gehört zum Jagdschloss Niederwald, der „Keimzelle“ des Osteinschen Landschaftsparks. Karl Maximilian Graf Amor von Ostein ließ hier 1764 ein Jagdhaus für seine Gäste errichten und begann, das gesamte Niederwaldplateau bis hinüber zum Niederwalddenkmal (das erst 74 Jahre nach seinem Tod eingeweiht wurde) in den ersten Landschaftspark am Rhein zu verwandeln.

An der Bergstation gehen wir nicht halblinks zum Jagdschloss, sondern orientieren uns halbrechts am Wildzaun entlang. An dessen Ende weist die Markierung nach rechts unten. Die Route folgt dem Waldweg stetig bergab. An der Grenze vom Wald zu den Weinbergen biegt sie scharf rechts ab und führt nun in mehreren Serpentinen auf befestigten Wirtschafswegen in die Weinberge des Assmannshäuser Frankenthals hinein.

In der untersten Rechtskurve öffnet sich plötzlich ein prächtiges Panorama. Der Rhein gurgelt durch die Gefällstrecke des Binger Lochs, hier hat er mit 14 Kilometern pro Stunde die höchste Strömungsgeschwindigkeit auf seinem Weg von der Quelle im schweizerischen Graubünden bis zur Mündung ins Meer. In der Kurve lohnt es, sich umzudrehen und den Blick direkt auf den Felssporn zu richten: Die vor Jahrmillionen einst waagrecht aufeinandergeschichteten Platten wurden durch gewaltige tektonische Verschiebungen senkrecht aufgestellt. Das Phänomen, das im Oberen Mittelrheintal an vielen Stellen (z.B. der Loreley)  offen zutage tritt, weist darauf hin, dass das Rheinische Schiefergebirge (wie der Himalaya und die Alpen) ein erdgeschichtlich junges Faltengebirge ist.

Der Wirtschaftsweg führt mit schönem Blick auf Assmannshausen hinab zum Ortsrand an der ehemaligen Grundschule. Von hier leiten 200 Treppenstufen nach links in den Ort hinunter. An der Kirche mündet die Treppe, die sich am Ende zwischen den Häusern hindurchzwängt, auf die Niederwaldstraße. Die Route biegt nach links auf sie ein und führt zunächst zum Bahnübergang und weiter Richtung Rhein.

An der Promenade biegen Sie nach rechts ab und schlendern entlang der Hotels und Restaurants bis zum Abzweig der Straße „Am alten Rathaus“ ein. Dabei kommt  man am ehrwürdigen Hotel Krone vorbei, dem ältesten Gasthaus des Ortes. Bevor Touristen das Rheintal für sich entdeckten, haben Treidler hier ihre Pferde gewechselt. Seit Anfang des 19. Jahrhunderts logierten berühmte Reisende in dem Hotel. An Ferdinand Freiligrath, der 1844 in der Krone sein „Glaubensbekenntniß“ verfasste, erinnert die gleichnamige Museumsstube in dem Hotel.

Die Route biegt nach rechts in die Straße „Am alten Rathaus“ ein, unterquert die Eisenbahnstrecke und biegt direkt dahinter nach links in die „Lorcher Straße“ ein. Von deren Ende  führt der Weg in fünf Kurven im Höllenberg stetig bergauf. Weiter oben gibt es die Möglichkeit, kurz zur Rotweinlaube abzuzweigen. Der Exkurs (knapp 100 Meer) belohnt mit einem der prächtigsten Panoramablicke im gesamten Mittelrheintal – und einem Depot, in dem gekühlter Wein auf Wanderer wartet. Der gemütliche Pavillon mit dem markanten Kupferdach ist ein Relikt aus Margarethe von Trottas Film „Ich bin die Andere“ mit Katja Riemann und Armin Mueller-Stahl aus dem Jahr 2006. Er sollte nach den Dreharbeiten eingemottet werden, doch rührige Einheimische setzten sich dafür ein, dass er wenige Meter oberhalb seines Filmstandortes einen neuen dauerhaften Platz bekam.   

Am Abzweig zur Rotweinlaube teilt sich der Weg. Der Hauptweg führt nach links oben zu einem kleinen Waldstück. Von dort folgt er dem Wirtschaftsweg entlang der Weinberge der Lage Hinterkirch in Richtung Aulhausen, bis er auf den Zuweg zum Rheingauer Klostersteig trifft. Hier weist die Markierung nach rechts abwärts und leitet im Abstieg in den Höllenberg zurück. Am großformatigen Schriftzug auf der Weinbergsmauer öffnet sich der Blick ins Rheintal wieder, vom gegenüberliegenden Ufer grüßen die Burgen Rheinstein und Reichenstein. Nun führt der Rotweinweg mit dem Rheinsteig und dem Klostersteig gemeinsam abwärts zum Ausgangspunkt zurück. Wer sich den Hinterkirch-Schlenker sparen möchte, kann vom Abzweig zur Rotweinlaube direkt auf Assmannshausen zuwandern und mündet weiter unten auf den Hauptweg ein.

Im Ort angekommen, hat man sich eine Winzervesper in einer der Gaststätten und Restaurants redlich verdient.