Die Rundtour beginnt am Bahnhof in Geisenheim (nördlicher Bahnsteig). Entlang der Bahnstraße geht man 100 Meter Richtung Rüdesheim, dann nach rechts in der Behlstraße bis zum Nordring am Fuß des Rothenbergs. Nun nach rechts aufwärts abbiegen. Direkt gegenüber dem ersten von drei Hochhäusern beginnt der Geisenheimer Weinlehrpfad, den wir zur schönsten Weinsicht auf dem Rothenberg-Gipfel begleiten.

In seinen steilen Lagen wächst Wein, der auf gleicher Stufe wie der Rüdesheimer Berg, das Schloss Johannisberg, der Steinberg und der Kiedricher Gräfenberg steht. Die älteste Lagenklassifikationskarte der Welt weist ihm seit 1867 den höchsten Status der Klasse I zu. Im Rothenberg wurden mehrfach Riesling-Trockenbeerenauslesen mit mehr als 300 Grad Oechsle geernte. 2005, 2007 und 2009 markierte eine Trockenbeerenauslese dieser Lage den Deutschlandrekord der Mostgewichte.

Seit der Blick vom Rothenberg zu den schönsten Weinsichten Deutschlands gehört, genießen immer mehr Menschen das prächtige Panorama. Im Norden ragen die Höhenzüge des Taunus empor und erinnern daran, dass das Weinland Rheingau eigentlich ein Waldland ist. Rheinaufwärts reicht der Blick über Schloss Johannisberg und die Rebhänge hinweg nach Wiesbaden und Mainz, gleitet über den Inselrhein mit der größten Rheininsel (Mariannenaue) und die breiteste Stelle des Stromes (ein Kilometer zwischen Winkel und Freiweinheim) ins rheinhessische Hügelland, bleibt kurz am Rochusberg sowie dem Donnersberg am Horizont hängen und endet schließlich im Westen beim Weinort Rüdesheim, seit 2002 Tor zum Unesco-Welterbe Oberes Mittelrheintal.

Nachdem man das Panorama genossen hat, schlendert man auf dem Feldweg auf Schloss Johannisberg zu und trifft auf die Langestraße. Ihr folgt man nach rechts abwärts zu den drei Hochhäusern an der Albert-Schweitzer-Straße. Nun nach rechts auf dem Nordring bis zur Hospitalstraße, wo man auf den Rheinsteig-Zugweg trifft („weißes R auf gelbem Grund“). Die Markierung weist nach rechts, läuft am alten Friedhof entlang und biegt nach dem Seniorenheim nach links in den Kreuzweg ein. Auf ihm geht es über die Nothgottesstraße (K 630) hinweg in die Weinberge.

Nun steigt die Route nach rechts allmählich bis zum Schützenhaus an, wo sie auf den „richtigen" Rheinsteig einmündet (Markierung „weißes R auf blauem Grund“). Ihm folgt man mit herrlichem Blick ins Rheintal bis zum Kloster St. Hildegard, das seit 1904 aus den Weinbergen oberhalb von Rüdesheim ragt. Die Anfänge der Abtei gehen zurück auf ein Kloster, das die Heilige Hildegard 1165 im Ortsteil Eibingen gründete. In der Abtei führen Ordensfrauen die Tradition der Benediktiner fort: Ora et labora. Seit Hildegard von Bingen im Herbst 2012 von Papst Benedikt heiliggesprochen und zur Kirchenlehrerin ernannt wurde, ist die Anziehungskraft der Abtei noch einmal kräftig gestiegen. Die Ordensfrauen betreiben dort unter anderem ein Weingut sowie einen Klosterladen mit Büchern und Produkten, die auf der Grundlage der Hildegard-Literatur hergestellt werden.

Weiter in westlicher Richtung geht es über die Straße von Rüdesheim nach Aulhausen hinweg bis zum sogenannten Brahmsweg in den Weinbergen. Er erinnert an den berühmten Komponisten, der gerne Gast in Rüdesheim war. Man trifft auf den Weg an der Stelle, wo einst eine Zahnradbahn zum Niederwald schnaufte. Die Trasse ist im Gelände noch gut zu erkennen. Wer will, kann ihr auf dem Rheinsteig nach rechts folgen und zum Germania-Denkmal aufsteigen (20 Minuten).

Alle übrigen biegen hier nach links auf den Brahmsweg ein und schlendern auf einem grob gepflasterten Weg (Vorsicht bei Glätte und Nässe) zum großen Parkplatz an der Ringmauer hinab. Von hier sind es in der Obergasse gerade mal 500 Meter nach rechts bis zum oberen Ende der weltberühmten Drosselgasse. Sie gilt als die fröhlichste Gasse der Welt und lockt jährlich fast drei Millionen Tagesgäste an. Gerade mal 137 Meter lang und weniger als drei Meter breit ist sie Symbol für rheinische Fröhlichkeit.

An ihrem unteren Ende mündet die Drosselgasse in die Rheinstraße ein. Nun muss man nur noch die Bahngleise überwinden – und schon ist der Rhein erreicht. An den Schiffsanlegern entlang schlendert man auf der Uferpromenade gemächlich stromaufwärts zum Asbach-Freibad, dem Campingplatz und den Ruinen der Hindenburgbrücke. Sie bildete von 1915 ab eine Verbindung zum linken Rheinufer bei Bingen-Kempten. Im März 1945 sprengten deutsche Truppen die Brücke, um den Vormarsch der Alliierten zu verzögern. Die Ruinen markieren seit 2002 den östlichsten Punkt des Unesco-Welterbes Oberes Mittelrheintal.

Der hessische Radweg R 3, dem die Route jetzt folgt, führt unter dem Brückenbogen hindurch in Richtung Geisenheim und am Klärwerk nach rechts am Hafendamm entlang erneut zum Rheinufer. Dort wenden wir uns nach links und begleiten den Fluss stromaufwärts bis zum Weinprobierstand Geisenheim, wo man von Ostern bis Oktober mit einem guten Tropfen auf die gelungene Tour anstoßen kann. Von der großen Wiese sind es unter der Bundesstraße hindurch und am Rheingauer Dom vorbei durch die Innenstadt von Geisenheim knapp fünfzehn Gehminuten bis zum Bahnhof zurück.